Harry Helmcken poursuivit également sa scolarité à l’Académie Nest de Jedburgh en Écosse, puis partit étudier à l’Université d’Édimbourg et l’Université de Londres. Il choisit de devenir avocat, recevant sa formation légale à Osgoode Hall à Toronto.
Harry épousa Hannah Jane Godwin en août 1895. Au début, ils vécurent dans une suite de l’hôtel Draid puis déménagèrent à l’hôtel Empress.