Le docteur Helmcken s’engagea dans la politique peu après son arrivée à Victoria. Lorsque la première Assemblée législative de l’île de Vancouver fut formée en 1856, il fut élu comme membre. Il devint le premier président de l’Assemblée et remplit cette fonction jusqu’à l’union des colonies de l’île de Vancouver et de la Colombie-Britannique en 1866. Il continua son service après cet événement et fut nommé au Conseil exécutif en 1869.
Bien qu’il eût de graves doutes au sujet de l’aspect pratique de la confédération de la Colombie-Britannique avec le Canada, le docteur Helmcken fut amené à soutenir l’union projetée et, par la suite, se joignit à un groupe de trois délégués envoyés à Ottawa pour en négocier les termes. Après leur retour, Joseph Trutch (qui devait bientôt devenir Lieutenant-gouverneur de la Colombie-Britannique) tenta de le persuader de former le premier gouvernement provincial. Cependant, Helmcken décida d’abandonner la politique et de se dévouer à sa famille ainsi qu’à sa carrière médicale.